Si ya estas convirtiendo el audio analógico a audio digital ya no tiene caso lo que quieres hacer, además ten en cuenta que la señal recorrerá 3 veces tanto los circuitos analógicos como digitales, 3 conversiones de audio analógico a digital, D a A y de nuevo de A a D lo que va a generar una latencia que si tienes un super ordenador tal vez se pueda manejar si no será imposible grabar.
La primera opción que pones (Mic condensador - preamp - compresor -Scarlett - daw) la cadena maneja audio analógico hasta que entra a la interfaz esta lo convierte en audio digital que es el que entiende el ordenador.
Si no puedes conseguir un previo externo para usar el compresor entre este y una entrada de línea de la interfaz, mejor graba normal con el previo integrado en la interfaz y después de grabado envía la señal por una salida de linea que pase por el compresor y regrese por una entrada de línea al daw.