No soy experto en temas de video, pero he hecho algunas cosillas. Esto puedes hacerlo con cualquier programa de edición de video tipo Premiere, Avid, etc...
Montas cada vídeo en una pista diferente y editas las propiedades para situar ambos convenientemente en la pantalla.
Lo puedes montar en After Effect sin problema y de un modo bastante facil.
no lo hagas en AfterEffects pues va a requerir un render de todo el asunto durante todo el proceso de trabajo. (el after es para efectos y no para ediciones sensillas de video como ese ejemplo mostrado).
Debes usar Avid, Premiere, Vegas, FinalCut iMovie o cualquier programa que sea para "video editing" y todo será en realtime (playback directo sin render).
Fijate en usar los codecs realtime del programa pues logicamente si usas por ejemplo videos grabados en mpeg4 o flv no te camina nada en realtime.
Busca en el programa de edición las herrameintas de "cropping", "masking", "scale", "flip" ó "mirror", "text" y lograrás exactamente lo del ejemplo.
Suerte con el proyecto.