Los *.dll esos que dices, se ejecutan con programas multipista (Cubase, Nuendo, Samplitude...) y funcionan como plugins dentro de esos programas. Pero si lo que quieres es ejecutarlo standalone (es decir, como si fuera una pedalera), te recomiendo que te descargues el SAVIHost.
Creo que tienes los conceptos totalmente equivocados.
El común de los simuladores de guitarra no son ejecutables (hay excepciones como el guitar rig, y otros, claro) sino que funcionan como un plugin a travez de un programa HOST del tipo cubase, nuendo, etc.
Para que el programa HOST sepa que hay un plugin, en la carpeta de VST's tiene que haber un archivo .dll, que se crea luego de instalar el plugin o incluso a veces los simluadores no necesitan instalacion y son solo el archovo .dll, por lo que tienes que copiarlo a la carpeta VST.
Abres el program HOST, creas una pista de audio e insertas la simulacion.
El guitar port es un puerto, como bien habras visto en las fotos, para conectar la guitarra al pc. Lo que tu te bajaste, seguramente, es una actualizacion (ugrade) del software necesario para operar el guitar port.