1.- Necesitas un cable adaptador midi/usb Valen desde 8 euros en que es el que yo uso
http://www.miniinthebox.com/es/usb-midi-cable_p104662.html, a lo que quieras pagar, pero te aseguro que despues de probar varios no encuentro diferencia aparente en ninguno de ellos.
2.- Midi out en tu teclado, es como su nombre indica, para enviar mensajes a otro dispositivo (a un sinte hardware, a otro teclado a un PC). Midi in es para lo contrario, recibir mensajes de otro dispositivo y que los reproduzca tu teclado. El conexionado puede confundir. En el conector in del teclado se conecta en out del cable y viceversa.
3.- Exactamente es como comentas, la particularidad es que trabajarás con una latencia (retraso en la reproduccion) equivalente a la que pueda soportar la tarjeta de audio con la que trabajes, ya sea interna o externa. Con unos buenos parametros esa latencia es inapreciable. Puedes trabajar tanto con los sonidos que trae cubase por defecto (GM) o lo que traiga tu tarjeta, si los trae. Podras monitorizar todas las pistas que quieras. Probablemente tu teclado dispondra tambien de un modo PC, para poder mutear el sonido del teclado mientras envias midi, o usar el volumen del teclado para que no interfiera en la escucha durante la grabacion.
4.- Puedes utilizar el sonido que mas te convenza, otra cosa sera que puedas incorporar los sonidos de tu teclado a los bancos de cubase. En ultima instancia, si quieres usar los sonidos de tu teclado, tendrias que poner tu teclado como destino en la pista midi, y si quieres grabarlo, tendrias que hacerlo mediante una salida de audio de vuelta al pc y grabarlo en una pista de audio.