Los amplificadores y los compresores existen por un motivo, cada uno tiene una función especifica, el primero lleva la señal de un micrófono a un nivel de señal optimo para trabajar con dicha señal ya que al salir del micro la señal es demasiado débil. El compresor es un aparato que trabaja sobre la dinámica de la señal disminuyendo la amplitud de esta de acuerdo a diferentes parámetros, esto permite que los picos de la señal estén controlados y no se disparen de esa manera obtienes una pista mas equilibrada dinamicamente hablando.
Entonces, vamos a tu pregunta, es necesario tanto el compresor como el amplificador? pues dínoslo tu a nosotros, yo creo que la necesidad esta determinada por la forma en que pretendes emprender tu proyecto.
Eso de que uno anule la función de otro, eso indica que no tienes ni la mas mínima idea de que es y para que sirve cada elemento, si no comprendes la función de cada uno, para que los necesitas?
Ahora bien, para que sepas, esa cadena es la que tienen por lo general las grandes consolas, las entradas de micro son amplificadas y poseen un compresor, e incluso ecualización, por lo que registran la señal del micro ya procesada por toda esta cadena, y de hecho muchos pre amplificadores incluyen compresor y EQ, son lo que se conoce como un Channel Strip.
Respecto al orden, bueno considera que la señal de un micro se debe amplificar por que es muy débil, el hecho de que tenga que ser amplificada es obviamente para que al ser procesada por otros equipos, pues tenga la señal suficiente para que la electrónica de dichos equipos, reaccione. Así que es perfecto el orden que has elegido, es la secuencia lógica.