Lo que sucede que el winamp simplemente los canaliza al dispositivo MIDI que tengas "por default" en las configuraciones de windows en panel de control, pero en un software como lo es sonar deberas ajustar las pistas al dispositivo que quieras, siempre y cuando estè dentro de los dispositivos MIDI reconocidos por el sonar. Cuando instalaste el sonar se supone que te deio haber aparecido en el primer arranque una ventana donde seleccionas cuales dispositivos MIDI vas a dejar y esos mismos son los que te deben aparecer en cada pista MIDI como disponibles.
bUENO, tambien hay que ver si el midi integrado en tu tarjeta de sonido lo reconoce el cakewalk, porque igual yo puedo reproducir archivos de midi en mi lap, pero (como al parecer es una especie de software) no en cakewalk, no lo puedes ver en dispositivos midi, para mi no es problema porque tengo una externa usb Tascam Us122