Hola electric,
Para convertir una pista mono a estereo puedes seguir estos pasos:
1. En el panel de la izquierda, asegúrate de que el output (enrutado de salida) de tu pista mono está en "stereo output".
2. Crea una pista estereo, poniendo en su output "sin bus" y en su input (enrutado de entrada) "stereo output".
3. Dale a grabar sobre la pista stereo.
Fin
Con eso ya la tienes convertida en stereo, pero si quieres darle un toque más interesante, añade a la pista stereo el efecto "MonoToStereo" en las inserciones.
Ah, no olvides cambiar el output de la pista stereo a "stereo output" para poder escucharla
Respecto a tu segunda pregunta, cuantas menos conversiones sufra el sonido menos calidad perderá, así que sí, cuantas menos veces mejor.
Otra cosa es lo que comenta fast_attack, que a lo mejor la pérdida te resulta imperceptible.
¡Saludos!