Vamos por parte, siempre son necesarios los cascos para que tu puedas preparar tus temas sin que la audiencia oiga lo que tu estas preparando. En tu caso y para que no te compliques demasiado (más que nada para salir del paso) te recomendaría que uses ambos portátiles, cada uno cargado con una determinada cantidad de música (que puede ser la misma en ambos equipos), desde la salidad de auriculares de cada portatil te concetas con el lado del plug 3.5" de este tipo de cable:
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Los 2 conectores RCA (balnco y rojo) los conectas a una de las entradas de linea del mixer, la siguiente es una vista posterior de un mixer de 4 canales:
Fijate que hay algunos conectores que dicen LINE y otros CD, cualquiera de estos te sirven para concetar los portátiles, pero ojo, que la parte superior del mixer debería haber un selector que también te permite poner LINE o CD, debes hacer coincidir esto con la parte donde te conectaste.
Ahora, los cascos van a la salida de auriculares del mixer y con ello puedes escuchar lo que suena en cada portatil teniendo el fader (control deslizante de volumen) del canal correspondiente al portalil que deseas monitorear en volumen cero.
Dicha configuracion se vería mas o menos así:
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Ahora, también puedes hacerlo con un sólo portátil, pero para ello necesitarás dos salidas de audio, puedes usar una tarjeta de sonido USB que son bastantes económicas y te pueden ayudar a salir del paso:
Puedes usar la salida integrada del portátil como master y la USB como monitor o viceversa, de todas formas esto lo configuras desde el software que utilices, por ejemplo Virtual DJ. Con Virtual DJ puedes mezclar tus temas solo usando este software y usando las teclas del teclado y el mouse para operar ambas bandejas.
En este caso, la configuración sería algo así:
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Ojo que en este caso el mixer solo hace el paso entre el portatil y el amplificador del local, pero la mezcla entre los temas que suenan la manejas desde el software.
Ahora, en esta ultima opcion es mucho más comodo usar algun tipo de controlador, como por ejemplo este:
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De esta manera tienes un mejor manejo del software.
Yo te recomiendo que evalues el equipo con el que cuentas actualemente, analices cual es la solucion que mas se adapta a lo que tienes y comiences desde ya a probar como resulta todo, para que no llegue el día y te pille desprevenido. Y cualquier inquietud no dudes en realizarla, no tengo problemas en responderte dentro de lo que mis conocimientos me lo permitan.
Saludos!