Aquí hay dos conceptos: la fuente de sonido y el soporte de sonido. La fuente es lo que genera el sonido, si es digital, el sonido es digital; si es analógica, el sonido es analógico. El soporte es donde se guarda el sonido para ser escuchado y pasa lo mismo que antes.
Si tienes un sintetizador analógico (fuente analógica), la metes en el Ableton (soporte digital) y luego la sacas de ahí por unos altavoces, estarás haciendo dos conversiones, la primera de analógico a digital y la segunda de digital a analógico. Si usas un VSTi (fuente digital) en un DAW como el Ableton (soporte digital) y lo sacas por unos altavoces, estarás haciendo una única conversión de digital a analógico.
Aún así, no entiendo muy bien la duda. Lo importante es que el sinte suene bien, que los efectos que le apliques al sonido suenen bien y que el resultado global suene bien, lo hagas en digital o analógico.
Por cierto, en respuesta a tu avatar, "if it's too loud, then IT'S TOO LOUD!!!". Un respeto a las canas, leñe...