En cuanto a la pregunta del título, la respuesta es sí, se pueden conectar todos los controladores midi que quieras.
Un Saludo!
El MIDI (musical instrument digital interfase) es un lenguaje digital de informacion que se creo precisamente para estandarizar la comunicacion entre los electrofonos. Este protocolo de informacion, no solo te permite como lo preguntas hacer conexionados entre multiples aparatos, sino que es utilizado en la mayor cantidad de comunicaciones para el manejo de los productos de audio de la actualidad. Solo quiero anotar, que en una cadena MIDI de tipo casero, la conexion de mas de 6 instrumentos (maximo) puede empezar a generar errores digitales en los controladores, no en el audio propiamente, sino en la informacion digital que se envia, asi podra ocurrir que los valores "salten" y no varien de manera continua, por ejemplo.