En Serato DJ, la esquina inferior izquierda tienes el botón "Autoplay", si lo activas, el programa irá cargando y reproduciendo cada canción del crate que tengas abierto. Lo hará todo en el mismo deck en el que se esté reproduciendo una canción en el momento de darle al autoplay.
Por cierto, lo tienes en la página 27 del manual, que te puedes descargar de aquí
http://serato.com/downloads/files/124001/Serato+DJ+1.6+Software+Manual+-+English.pdf
Te he enlazado a la versión en inglés del manual, ya que el manual en castellano no está disponible para la última versión, sólo lo hay en castellano para la 1.5, a pesar de que en la web dice que es de una versión superior.