Va a ser una respuesta muy cutre, pero por probar. Opción A (problema del controlador): muchas veces mis problemas se solucionan desinstalando y volviendo a instalar (o proceso similar). ¿Has probado a reinstalar el driver de tu controlador MIDI? Tal vez haya drivers más actuales disponibles y solucionarían el problema.
Opción B (problema de Reaper): Mira que en Preferences > Devices esté todo habitilado correctamente. Si crees que el problema está en el DAW, otra opción es consultarlo en el foro de reaper.fm. Seguro que te echan un cable si les mandas pantallazos y les describes con claridad lo que te ocurre.
Opción C: ¿O te pasa solo específicamente en el vst de Addictive Keys? De ser así parecería claro que el problema no esta ni en el MIDI ni en el Reaper, si no en la sincronización con el vst. Si sólo te sucede con AK lo que te recomendaría es que escribas al Soporte Técnico del software, directamente. Preguntar a los que conocen el programa mejor que nadie suele ser la mejor opción.
Con tan poquita información es difícil intuir por donde van los tiros. Espero que lo resuelvas.