De lo del windows no tengo ni idea. Pero lo de comprar Leopard e instalarlo si que se puede. En mi caso yo hice una instalación a lo bruto, pero hay varias formas de hacerlo, ya que te permite varias opciones.
La más limpia, para mí, hacer una copia de OS X que tienes en un disco duro externo, preferiblemente FW, con ello tendrás una copia exacta de tu SO que además podrás ejecutar cuando quieras (ya que Mac permite arrancar el OS X desde un disco externo como si fuera el interno), y a continuación hacer instalar el Leopard en modo Borrar e Instalar (no en modo actualizar desde Tiger que parece que ha dado algún problema).
Con la copia externa de Tiger y el Leopard instalado en tu MB, por medio del asistente de migración, puedes reconfigurar Leopard tal y como lo tenías.
De esta forma puedes mantener Tiger en el externo unos meses para ir sacando la información y para estar seguro de que no pierdes nada en el cambio.
Por cierto la copia la has de crear arrancable, esto se hacía con la versión gratuita de un programa llamado DiscDupe. Para mas dudas consulta en Comunidad Macuarium.